Tiolok

Meghatározás

A tiolok R-SH általános szerkezetű szerves vegyületek. Ők kén analógjai alkoholok (R-OH). R lehet alifás vagy aromás. A legegyszerűbb alifás képviselő a metántiol, a legegyszerűbb aromás a tiofenol (a fenol). A tiolok formailag származnak hidrogén szulfid (H₂S), amelyben a hidrogénatomot egy gyökök helyettesítik.

Nómenklatúra

A vegyületek nevét -tiol képzővel képezzük. Néhány molekulák és hatóanyagok, az elavult merkaptán utótag vagy előtag is gyakori. A -SH csoportot szulfhidrilcsoportnak nevezzük. A tiol elnevezés származik kén.

Képviselő

Példák:

• Cisztein (aminosav)
• Etanetiol
• Metántiol
• Tiofenol

Ingatlanok

• Az alacsony molekulatömegű tiolok gyakran kellemetlen szagúak, például rothadtak tojás és hanyatlás.
• A skunkok tiolokat termelnek.
• Az elektronegativitás kis különbsége miatt kén és a hidrogén, a tiolok alig polárosak és alig alkotnak hidrogénkötéseket. Ezért a forráspontok alacsonyabbak, mint az összehasonlíthatóak alkoholok. A tiolok illékonyak (szagúak).
• Ugyanezen okból a tiolok kevésbé oldódnak víz.

A tiolok erősebbek savak mint alkoholok. PKa -juk kb. 8-10:

• CH₃-SH (metántiol) + NaOH (nátrium-hidroxid) CH₃^-Na⁺ (metántiolát) + H₂O (víz)

Reakciók

Az alkoholokhoz hasonlóan a tiolok is képezhetnek tioésztereknek nevezett észtereket. A kénatomot tartalmazó étereket tioétereknek és szerves szulfidoknak (utótag: -sulfid) nevezzük. A tiolok diszulfidokká oxidálhatók:

• R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Fehérjék mint például inzulin és származékai diszulfidhidakat tartalmazhatnak a ciszteinek között.

A gyógyszeriparban

Egyes gyógyszerészeti szerek a tiolok, például az ACE-gátlók kaptopril or merkaptamin.