Meghatározás
A fenolok olyan szerves vegyületek, amelyek a következőkből állnak: aromás amely egy vagy több hidroxilcsoportot (Ar-OH) tartalmaz. A legegyszerűbb képviselő az fenol: ez ellentétben a alkoholokamelyek alifás gyökhöz kapcsolódnak. Például, benzil alkohol alkohol és nem a fenol.
Nómenklatúra
A fenolok neve képzővel képződik -fenolpéldául 2-metilfenol. A monometilezett fenolt krezolnak (krezol) nevezzük. Megkülönböztetünk o-, m- és p-krezolt. A 2., 3. és 4. pozícióra vonatkozik (lásd alább).
Képviselő
Néhány ismert fenolt az alábbiakban sorolunk fel:
- Aminofenol
- A biszfenol
- Katekol
- Kapszaicin
- Cresol
- A dopamin
- Az ösztradiol
- A flavonoidok
- Hidrokinon
- A levodopa
- Nafthol
- Fenol
- Fenolftalein
- Pikrinsav
- Polifenolok
- propofol
- Pyrogallol
- Rezorcin
- Szalicil sav
- timol
- Tirozin
- Vanillin
- E-vitamin
Ingatlanok
A fenolok erősebbek savak (proton donorok), mint alkoholok. A fenol pKa értéke 10. Összehasonlításképpen: a etanol sokkal magasabb, körülbelül 16-kor. Ennek oka a negatív töltés delokalizációja a aromás Az sók a fenolok közül fenolátoknak nevezzük. A nitrált fenolok pKa-értéke még alacsonyabb. A pKa pikrinsav kb. 0.4! A fenolok vannak hidrogén kötvényadományozók és -fogadók. Ezért viszonylag magas forráspontjuk és olvadáspontjuk van, és folyadékként vagy szilárd anyagként léteznek.
Reakciók
Sav-bázis reakciók:
- Fenol + NaOH (nátrium-hidroxid) -nátrium-fenolát + H2O (víz)
Elektrofil szubsztitúció:
- Például fenollal és hígítva salétromsav (nitrálás). Ez nitrofenolt termel.
- A fenol brómmal történő brómozása (Br2).
Mint alkoholokA fenolok észtereket képezhetnek karbonsavak. A legismertebb példa acetilszalicilsav, acetilezett szalicilsav. Itt látható az ecetsavanhidriddel való reakció: Éter:
- Az ariléterek fenolokkal képződhetnek.
A gyógyszertárban
Számos aktív gyógyszerkészítmény fenol, és a fenolok szintén fontos szerepet játszanak segédanyagként, például antioxidánsokként (például butilezett hidroxi-anizol, butilezett hidroxi-toluol) és tartósítószerként. A fenolokat is használják fertőtlenítőszerek (például, 2-fenilfenol).
