Daidzein a izoflavonok vagy izoflavonoidok, amelyek besorolása: másodlagos növényi vegyületek (bioaktív anyagok Egészségelősegítő hatások - „anutritív összetevők”). Kémiailag a daidzein származéka polifenolok - az anyagok szerkezete alapján elkülönülő anyagcsoport fenol (aromás gyűrűvel rendelkező vegyület és egy vagy több kapcsolódó hidroxil (OH) csoport). A daidzein egy 3-fenil-kromán-származék, amelyhez két OH-csoport kapcsolódik - 4 ', 7-dihidroxi-izoflavon. A Daidzein szerkezeti hasonlóságot mutat a 17ß-ösztradiol (női nemi hormon), és így képes kötődni az ösztrogén receptorokhoz (ER), különösen az ER-ß receptorokhoz - II. típusú ösztrogén receptorok -, és versenyképes gátlás révén blokkolja őket az endogén (endogén) 17ß-ösztradiol szempontjából. Ennek megfelelően a daidzein antiösztrogén hatást fejt ki a premenopauzás felnőtt nőknél (korábban nőknél) klimax) magas ösztrogénszinttel, míg az izoflavon ösztrogénesebb hatást fejt ki gyermekkor pubertásig és posztmenopauzás nőknél (nők után klimax), akiknél az ösztrogénszint csökken [1-3, 8, 10, 18, 20]. A daidzeint emiatt fitoösztrogénnek is nevezik. Hormonális aktivitása azonban 100-1,000-szeres mértékben alacsonyabb, mint a 17ß-ösztradiol az emlős organizmusban termelődik. Azonban a koncentráció A daidzein mennyisége a testben többszöröse lehet, mint az endogén (endogén) hormoné [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Mivel a daidzein ösztrogén és antiösztrogén hatásokat egyaránt kivált (kivált), természetes SERM (szelektív ösztrogénreceptor-modulátor) kategóriába sorolják. Szelektív ösztrogénreceptor-modulátorok, mint pl raloxifen (gyógyszer kezelésére használják csontritkulás) gátolják az ER-alfa receptorokat, amelyek elsősorban a mellben helyezkednek el, endometrium (a bélés méh), petefészkek (petefészkek), és hypothalamus (a diencephalon szakasza), és ezzel egyidejűleg stimulálják az ER-ß receptorokat, amelyek vese, agy, csont, szív, tüdő, bél nyálkahártya (bélnyálkahártya), prosztataés endothelium (a legbelső falréteg sejtjei nyirok és a vér hajók az erek lumenjével szemben). A SERM-ek tehát szövetspecifikus módon hatnak, és például ösztrogén-szerű hatásokat mutatnak a csontokra (→ csontritkulás (csontvesztés)), míg az ösztrogén hatások antagonizálódnak (gátlódnak) a mell- és méh (méh) (→ a hormonokkal társult tumor növekedésének gátlása).
Szintézis
A daidzeint kizárólag növények szintetizálják (állítják elő), különösen a trópusi hüvelyesek (hüvelyesek). A daidzein mennyiségileg (mennyiségileg) legjelentősebb mennyiségét a szójabab tartalmazza, 20-52 mg / 100 g mennyiségben, amelyet szója követ tej 1-13 mg / 100 g-val és tofu 7-11 mg / 100 g-val. A növényi organizmusban az izoflavon túlnyomórészt kötött formában van jelen, mint glikozid (kötődik a szőlőcukor) - daidzin - és csak kis mértékben szabad formában, mint aglikon (anélkül) cukor kötés) - daidzein. Az erjesztett szójatermékekben, mint például a tempeh, a miso és a szójabab paszta, a daidzein elsősorban aglikonként található meg.
Abszorpció
Az étrendben szabad és glikozidszerűen kötött daidzein belép a vékonybél mert abszorpció. Míg a megkötetlen daidzein enterocitákba (a vékonybél sejtjeibe) felszívódik hámszövet) passzív diffúzió útján a daidzein-glikozidokat először glikozidázok hidrolizálják (enzimek hogy lebomlanak szőlőcukor molekulák azzal reagálva víz) a hámsejtek kefe határmembránján a későbbi passzív abszorpció mint szabad daidzein. Abszorpció glikozidszerűen kötött daidzein intakt formában is előfordulhat a nátrium/szőlőcukor kotransporter-1 (SGLT-1), amely a glükóz és a nátriumionokat egy szimport (azonos irányú transzport) segítségével szállítja a sejtbe. A daidzein aglikon és glikozid formái, amelyek nem szívódnak fel a vékonybél felveszik a vastagbél (vastagbél) passzív diffúzióval a nyálkahártya sejtek (nyálkahártya sejtek) kis mértékben a daidzein-glikozidok bakteriális béta-glükozidázok általi hidrolízise után (enzimek amelyek hasítják a glükózt molekulák -val reagálva víz). A szabad daidzein nagy részét mikrobiális úton alakítják át enzimek O-demetilangolenzinbe és ekvolba (4 ', 7-izoflavandiol) és felszívódnak ebben a formában. Az ekvol képződése a vastagbél flóra és erős egyéni variációknak van kitéve. Az equol szintézisért felelős baktériumtörzseket még nem határozták meg egyértelműen. Streptococcus-, laktobacillusok (tejsav baktériumok) és a bifidobaktériumokról folyik a vita. Az embereknek csak körülbelül 30-50% -a képes ekolt termelni a daidzeinből - ez azért jelentős, mert az equol nagy kötődési affinitással rendelkezik az ösztrogén receptorokhoz, különösen az ER-ß receptorokhoz. Tevékenysége a 50ß-ösztradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terápia val vel antibiotikumok jelentősen csökkentheti az equol szintézist azáltal, hogy befolyásolja a vastagbél növényvilág. A biohasznosulás a daidzein 13-35% -a. A daidzein-aglikonok és glikozidok biokinetikájával kapcsolatos vizsgálatok azt mutatták, hogy az aglikonok gyorsabban felszívódnak, mint a glikozid-származékok. Azt, hogy a szabad és glikozidhoz kötött daidzein teljes hozzáférhetősége mennyiben különbözik, nem határozták meg véglegesen.
Szállítás és eloszlás a testben
Az abszorbeált daidzein és metabolitjai belépnek a máj a portálon keresztül ér és onnan szállítják a szervekbe és a szövetekbe. A mai napig keveset tudni terjesztés és a daidzein tárolása az emberi testben. Radioaktívan jelzett patkányokkal végzett vizsgálatok izoflavonok kimutatták, hogy ezeket előnyösen az emlőszövetben tárolják, petefészkek (petefészkek), és méh (méh) nőstényekben és a prosztata mirigy hímeknél. Bolca és munkatársai egészséges nőkkel végzett intervenciós vizsgálatában a 40:60 terjesztés of izoflavonok a mell zsíros és mirigyes szöveteiben a szója lenyelése után figyelték meg tej és szója kiegészítők. A szövetekben és szervekben a daidzein 50-90% -a aglikonként, biológiailag aktív formában van jelen. Ban ben vér a plazma viszont csak 1-2% aglikontartalmat mutathat ki. Az izoflavon plazma koncentráció kb. 50 nmol átlagos keverékben diéta, miközben ez szójatermékekben gazdag étrend mellett körülbelül 870 nmol-ra növekedhet. A maximális izoflavon koncentráció in vér a plazma körülbelül 6.5 órával a szójatermékek bevétele után ért el. 24 óra elteltével gyakorlatilag semmilyen szint nem volt kimutatható.
Kiválasztás
A daidzein üríthető formává történő átalakításakor biotranszformáción megy keresztül. A biotranszformáció a májban történik, és két fázisra osztható:
- Az I. fázisban a daidzeint hidroxilezzük (OH csoport beiktatása) a citokróm P-450 rendszerrel az oldhatóság növelése érdekében.
- A II. Fázisban konjugáció zajlik nagyon hidrofil (vízben oldódó) anyagokkal - erre a célra a glükuronsavat, a szulfátot és a glicin aminosavat enzimek segítségével a daidzein előzőleg beépített OH csoportjába viszik át.
A konjugált daidzein metabolitok elsősorban a vesén keresztül, és kisebb mértékben a epe. Biliáris („a epe„) Szekretált (szekretált) daidzein a vastagbélben (vastagbélben) metabolizálódik (metabolizálódik) a bélflóra és visszaszívódott. Így, hasonlóan az endogén (endogén) szteroidokhoz hormonok, a fitoösztrogén alá tartozik enterohepatikus keringés (máj-bél keringés).
