Meghatározás
Az aromás anyagok legismertebb képviselője a benzol (benzolok), amely hatból áll szén atomok 120 ° -os szögű gyűrűbe rendezve. A benzolt általában úgy hívják, mint egy cilkoalként, mindegyikben három váltakozó egyszeres és kettős kötés van. A benzol és a többi aromás anyag azonban nem tartozik a alkének és vegyileg másként viselkednek. Valamennyi kötés körülbelül azonos hosszúságú az egyszeres és a kettős kötés között. A 6 pi-elektron nem az egyes atomok között helyezkedik el, hanem egyenletesen delokalizálódik az egész gyűrűrendszerben. Ezt rezonancia struktúráknak is nevezik. A Hückel-szabály segítségével meghatározható, hogy a gyűrűrendszer aromás-e. A következő tulajdonságok vonatkoznak az aromás anyagokra:
- 4n + 2 elektront tartalmaznak egy p orbitális konjugált rendszerben (n = 1, 2, 3 stb.).
- Az aromák sík (sík).
- A molekulák ciklikusak (gyűrű alakúak).
- Az aromatikák folytonos p orbitális gyűrűt tartalmaznak.
Az elektronok olyan heteroatomokból is származhatnak, mint pl nitrogén, oxigén or kén. Ezért léteznek heteroaromás vegyületek, amelyekben szén az atomokat más atomok helyettesítik. Ide tartoznak például a piridin, a purin, az imidazol, a furán és a tiofén. A heteroatomok nélküli aromás vegyületek a szénhidrogénekhez tartoznak. Az aromás vegyületek két vagy több gyűrűből is állhatnak. Ezután policiklusoknak nevezik őket. Jól ismert példák a naftalin, antracén és fenantrén.
Nómenklatúra
Elnevezés céljából az alapvázat, például a benzolgyűrűt utótagként használják és számozzák. A szubsztituensek neve betűrendben, előtagként szerepel. Triviális nevek relatív megnevezése:
- 1,2-helyettesített: orto (-).
- 1,3-helyettesített: meta (-)
- 1,4-helyettesített: para (-)
A benzolgyűrűt szubsztituensként fenilcsoportnak nevezzük. Ha metiléncsoportot hordoz, akkor a csoportot benzilcsoportnak nevezzük.
Képviselő
Az aromás vegyületek kis választéka:
- Acetofenon
- Anilin
- Anizol
- Benzol
- Benzaldehid
- Benzoesav
- Klórbenzol
- Heterociklusok (heteroaromás vegyületek)
- Naftalin
- nitro
- Fenol, fenolok
- Szalicil sav
- A sztirol
- Toluol
- xilol
Ingatlanok
- A nevük ellenére az aromáknak csak kisebb része ízesítőszer.
- A heteroatomok nélküli aromás vegyületek apolárisak, lipofilek és alig oldódnak benne víz.
- A forráspont viszonylag alacsony, mert nem hidrogén kötvények lehetségesek.
- Az aromás vegyületek kevésbé reaktívak, mint alkének mert az elektronok delokalizálódnak.
Reakciók
Az aromás vegyületek eltérő kémiai tulajdonságai miatt más a reakcióképességük, mint a alkének. Például addíciós reakciók halogénekkel vagy sósav nem fordulnak elő. Ehelyett az aromás vegyületek elektrofil módon helyettesíthetők.
A gyógyszeriparban
Számtalan hatóanyag és segédanyag tartalmaz aromás szerkezeti elemeket.
